中平元年黃巾起義，劉備建立起一支反抗黃巾軍的隊伍，稱作義勇軍，張飛關(guān)羽隨即加入，和劉備一起沖鋒陷陣，奮勇殺敵，三人關(guān)系日漸密切，情同手足。
建安五年，劉備衣帶詔的事情被曝光出來，遂帶領(lǐng)關(guān)羽、張飛逃跑。曹操大怒，派兵追擊，但尚未戰(zhàn)勝，最后曹操親自上陣，將關(guān)羽抓了起來，劉備張飛又繼續(xù)逃亡投奔袁紹。公元201年，張飛又隨劉備來到荊州投靠劉表，駐扎新野。
劉備派關(guān)羽去守荊州，就是對他很放心。可他在一次大戰(zhàn)中擒了于禁，斬了龐德，讓人聞風(fēng)喪膽，他卻不知不覺大意了起來。在攻打別的城池，居然只派了一點點兵守荊州，又屢次辱罵吳國派來交涉關(guān)于荊州的問題的使臣，讓本來就很想收復(fù)荊州的孫權(quán)怒火中燒，就讓呂蒙乘著這個空子占領(lǐng)了荊州，又得到了幾名降將。而關(guān)羽卻怎么也攻不下城池，又回不了荊州，只好敗走麥城。結(jié)果在逃亡中被吳兵截?fù)簦媒O馬索抓走了關(guān)羽和他的義子關(guān)平，接著就斬首了。
而劉備和張飛，聽到關(guān)羽的死訊，都悲痛欲絕，恨不得把吳國給吞了。張飛奉命率先討伐吳國?？伤@個人，就是不該急躁的本性，已經(jīng)多次為他的急躁吃苦頭。但他無論如何也是改變不了這個性格，在行軍時，恨不得一秒就能飛到吳國那邊，所以不斷地催促戰(zhàn)士們，是他們很是不滿。其中有兩個戰(zhàn)士頂撞了幾句，就被張飛打了個半死。他們對張飛恨之入骨，又怕張飛會殺了他們，所以趁張飛午睡時，用匕首了結(jié)了張飛的性命。
張飛不幸被殺，劉備說的話卻讓人質(zhì)疑他們之間的友情?！度龂尽窂堬w傳中說劉備：“噫，飛死矣！”我們肯定感到詫異，曾經(jīng)一起出生入死的兄弟去世了，竟然沒有嚎啕大哭，竟然沒有感到憤憤不平，竟然沒有想要為兄弟復(fù)仇。
