夢，不僅是一個富有哲學意味的話題，同樣是一個富于文學意味的話題。在莊子書中，夢境不是尋常的，它連接著宇宙鴻蒙的初始，連接著忘卻身外的得失禍福，也同樣連接著莊子至美至樂的至人終極追求。夢境離無窮之門已不遙遠，在那里，莊子與天地萬物并生，當莊子的形骸或許早化入幽石窮塵的時候，一只蝴蝶正栩栩然而起。于是，莊子說：
昔者莊周夢為蝴蝶，栩栩然蝴蝶也，自喻適志歟！不知周也。俄然覺，則籧籧然周也。不知周之夢為蝴蝶歟？蝴蝶之夢為周歟？周與蝴蝶，則必有分矣，此之謂物化。(《齊物論》)
在夢中，蝴蝶感到愜意快慰(適志)，那是蝴蝶的心靈感覺，在莊子的寓言里，一切蟲、豸、蠛、蠓、蜩、鳩、鷦鷯，都有著活潑潑的生命和生命的感受，它們自然而生，自然而死，來去都是過程。莊子說夢，他是何等地羨慕那在繁花碧草間翩然起舞的蝴蝶！一旦他夢中醒來，他在詫異驚嘆之余，不愿失去這一夢境，他提出了一個曠古未見的天才的問題，這問題何等睿智，又何等癡諄：是莊周夢中的蝴蝶，還是蝴蝶夢中的莊周？
《莊子》書中用長梧子對瞿鵲子的一段講話來闡明做夢比清醒為樂的觀念：；我哪里知道生之歡愉的錯誤乃是一種迷惑，我哪里知道畏生怖死的錯誤就像少年淪落人間而不知真正的歸宿？”“予惡乎知說(悅)生之非惑邪？予惡知惡死之非，弱喪而不知歸者邪？”(《莊子·齊物論》)
認識人生是一場夢境，而且不必清醒地判斷是非、禍福、升沉、榮辱，那么這夢境便是莊子的蝴蝶之夢、李白的天姥之夢。長梧子又說：“方其夢也，不知其夢也。夢之中又占其夢焉，覺而后知其夢也。且有大覺而后知其大夢也，而愚者自以為覺，竊竊然知之。”當一個人能處于夢中而又在夢中占夢，可謂大夢，只有大智大覺者知其為大夢，而愚昧的人卻自以為清醒，永遠不能逃脫人生的煩惱。這里的大覺者把人生視作一場夢中占夢的大夢，可謂“大智閑閑”。
生不若死、視死如歸或者是莊子在生死觀上將人生如夢的觀念推向極致的又一高論。莊子到楚國去，見到一個骷髏，朽然已空，忽而恢復成形，莊子用馬鞭敲敲這骷髏，問他：“你是貪生怕死失去理性而致此呢，還是國之滅亡，被加諸斧鉞？還是你為人不善，怕遺留丑聞給父母妻子，羞愧而死呢？是饑餓受凍致此呢，還是已盡天年而致此？”骷髏不說話，莊子無奈，說完抱骷髏歸去，作枕頭而眠。夜半，骷髏悠然入夢，說：“你的談吐頗似雄辯家，然我看你的說法，大體是人生的累贅，而人死了之后，這一切累贅都沒有了，你豈欲知死之快樂嗎？”莊子說：“是。”骷髏講：“死了之后，上無國君，下無人臣，也不復有春夏秋冬的事情煩擾，安閑地以天地作春秋，即使能夠南面稱王，也不會有這樣的快樂??！”莊子不信，說：“我想叫神靈恢復你的人形，還原你的骨肉肌膚，使你與父母妻子、閶里的相識團聚，你愿意如此嗎？”骷髏卻深深地憂慮，緊皺雙眉說：“我哪能拋棄南面為王的快樂而恢復人間的勞苦??！”骷髏所告訴莊子的是：大塊勞我以生，息我以死。死，不但不是一種痛苦，而且是一種離形去智的快樂，一種永恒的快樂。
莊子是能體悟這種真正的快樂的，他懷著寧寂而曠遠的心境，在大地踽踽而行，不會沉迷于人世間的諛詐，他忘卻世俗的功利，大自然在他面前所呈現(xiàn)的生機是何等的美妙，這時他想到不惟真理是無界限的(“道未始有封”，見《莊子·齊物論》)，而一個人的靈魂與天地萬物又何嘗有界限？一切都隨從自然的變化吧，大自然無智無識的小生命或許正是我們的導師呢？莊子和惠施游于濠梁之上，看到清泉涓涓，魚貫穿戲嬉，莊子說：“是魚之樂也。”惠施說：“你不是魚，何以知道魚之樂？”莊子說：“你不是我，哪里知道我不知魚之樂？”惠施說：“我不是你，當然不會知道你，而你又不是魚，你當然不知魚之樂了，這不是明擺著的嗎？”莊子說：“讓我們還是回到原來的問題上吧，你曾說，‘你怎么知道魚之樂’，這是你既已知道我知魚之樂而又問我啊，——至于我，我是在濠水之上知道魚之樂的”(見《莊子·秋水》)。這場辯論固然是十分機智有趣，而問題的深刻意義不在這辯論的本身，在這里表現(xiàn)出一個是能以童心體物，與大自然了無界限的典型的莊子智慧，一個則是不理解天之道，“其優(yōu)一蚊一虻之勞者”(《莊于·天下》)的典型的惠施智慧?；菔┑拇_能言善辯，在濠粱之上，莊子之智雖然超過惠施，然而辯論本身只是打了平手。戰(zhàn)國時的名家，根據(jù)《莊子·天下》篇，對他們的評價是：“飾人之心，易人之意，能勝人之口，不能服人之心。”惠施在濠梁之上正是如此。
