古代商人雖然擁有巨大的財(cái)富，但是社會(huì)地位卻不高，特別是在元末明初那段戰(zhàn)爭(zhēng)紛繁的年代，商人的財(cái)富隨時(shí)都可能被軍閥、官府給吞并。為了保全自己，沈萬(wàn)三不得不巴結(jié)軍閥、官府。
江南地區(qū)，最初是張士誠(chéng)的地盤(pán)。朱元璋在與張士誠(chéng)斗爭(zhēng)時(shí)，由于江南很多富商對(duì)張士誠(chéng)傾囊相助導(dǎo)致了朱元璋費(fèi)了九牛二虎之力才拿下江南。在得到江南之后，朱元璋開(kāi)始了對(duì)江南富商的清算。沈萬(wàn)三也在這清算名單之列，為了保全自己，沈萬(wàn)三開(kāi)始想方設(shè)法的巴結(jié)朱元璋，以求自保。
據(jù)《明史·太祖孝慈高皇后傳》載：“吳興富民沈秀者，助筑都城三之一，又請(qǐng)犒軍。帝怒曰：‘匹夫犒天子軍，亂民也，宜誅?！笾G曰：‘妾聞法者，誅不法也，非以誅不祥。民富敵國(guó)，民自不祥。不祥之民，天將災(zāi)之，陛下何誅焉?！酸屝?，戍云南”。這里的沈秀就是沈萬(wàn)三，在他想方設(shè)法要巴結(jié)朱元璋的時(shí)候，偶然得知了朱元璋要修建南京城的城墻。
沈萬(wàn)三自認(rèn)為這是一個(gè)不可多得的機(jī)會(huì)，便向朱元璋請(qǐng)?jiān)赋鲑Y修建城樓。朱元璋自然是不愿意一個(gè)商人出錢(qián)來(lái)修建城樓，畢竟這可是政府工程?？上抑行邼乃罱K選擇妥協(xié)了，同意了沈萬(wàn)三的請(qǐng)求（不過(guò)也只是修建一部分城樓，朱元璋自己也有派人修建城樓）。
如果只是順利地完成城樓的修建，沈萬(wàn)三或許還不至于遭遇慘劇。商人出身的沈萬(wàn)三，不僅早于朱元璋三天，將自己出資的那部分城樓修建好，還很?chē)N瑟地出資犒勞朱元璋的大軍。
其實(shí)沈萬(wàn)三大概當(dāng)時(shí)就是這么想的，錢(qián)太多花不了，拿點(diǎn)出去慰勞一下三軍將士們?cè)趺蠢?！怎么啦！作為大明子民難道不應(yīng)該嗎？可朱元璋不這么想啊，你沈萬(wàn)三這么做是不是要謀反啊，將士們將來(lái)都被你賄賂了，反過(guò)來(lái)造反把我滅了，那我老朱豈不是要倒霉了。不行，決不能讓你得逞。
沈萬(wàn)三做夢(mèng)都沒(méi)想到，這花在刀刃上的錢(qián)居然害了自己，本想朱元璋會(huì)表?yè)P(yáng)自己，可是這一舉動(dòng)卻成了他人生的一大敗筆。
朱元璋以蓄意謀反罪，不容分說(shuō)就將沈萬(wàn)三抓了起來(lái)，并沒(méi)收了其全部家產(chǎn)，念在沈萬(wàn)三出資捐款修建長(zhǎng)城的份上，功過(guò)相抵免他一死，但死罪可免活罪難逃。后來(lái)朱元璋將他全家充軍發(fā)配去了遙遠(yuǎn)的邊疆。
明朝首富沈萬(wàn)三就此沒(méi)落成了階下囚，開(kāi)了他漫長(zhǎng)的囚禁生涯。
