《三國志》評價曹操“少機警，有權(quán)術(shù)，而任俠放蕩，不治行業(yè)”?！百橀庍z丑”出身的他并未和當(dāng)時的官場同流合污。而是近乎瘋狂的建功立業(yè)并成功成為一代梟雄，雖然一生都在為漢室奔走，最終也沒有在有生之年當(dāng)上皇帝，反而成了民間的千古奸雄。也算是個不大不小的悲劇了。
熱血青年曹操如何當(dāng)上孝廉贅閹遺丑的出身讓曹操骨子里很自卑，迫切地想表現(xiàn)自己，迫切地想用建功立業(yè)來加入清流。但是這種身世不單是他不能夠選擇，也是不能夠改變的，而從某種意義上他越這樣搶了袁紹之類四世三公出身者的風(fēng)頭就越招他們妒忌，也就越容易被袁紹劉備們拿他的身世找平衡，“贅閹遺丑”四個字戴得就越牢靠。
因此曹操的一生是很矛盾的，一方面是很有正義感，很士大夫化，具有憂國憂民的社會責(zé)任感，也是很積極進取的，即便是以貶損他為主的《三國演義》也不否認他的獻身精神；另外一方面他每每又會顯露出癲狂和殘暴的一面，甚至于曹操骨子里還有那種叛逆的情結(jié)，頗有些“你說我壞，我就加倍壞給你看”的味道，用作惡來報復(fù)整個社會。
有“老驥伏櫪，志在千里”的倔強，缺“不以物喜，不以己悲”的豁達。英雄也好，奸雄也罷，曹操在人格上卻是一場悲劇。
曹操初入官場遭打擊西園八校尉的老大蹇碩對死去的漢靈帝忠心耿耿，打算把大將軍何進做掉，改立劉協(xié)當(dāng)皇帝。不料別的宦官和蹇碩不是一條心，向何進告了密，蹇碩反而被何進給辦了。一直對宦官不滿并因為當(dāng)初黨錮之禍一直敢怒而不敢言的士大夫集團借機向何進建議說宦官都不可靠，應(yīng)該盡除宦官。
曹操反對他們殺光宦官的計劃，并說“誅元惡，一獄吏足矣，何必紛紛召外將乎？”因為曹操知道董卓這頭豬進來以后的破壞性比何進當(dāng)年牽進何太后閨房里的那頭豬要大到不可同年而語的程度。
何進和袁紹袁術(shù)等人當(dāng)場對曹操的不同意見予以痛斥，以為他是在為宦官的利益進行辯護，并且質(zhì)問曹操是不是有私心，變相揭了他贅閹遺丑的瘡疤。曹操只有憤怒而出，董卓得以合法進京。
曹操創(chuàng)業(yè)初期屢遭打擊 厚積薄發(fā)初平元年的曹操可以說是處處碰壁，以前雖說也曾經(jīng)罷官可不久就又成了議郎，以前雖說也曾經(jīng)辭官可還是被朝廷再三征召，而此刻的曹操成了通緝犯，軍事上大敗，政治上無望，帶著三千多帶傷兵馬，寄居河內(nèi)，強鄰四處，隨時有被消滅的可能。登高必賦的曹操的此時沒有能夠?qū)懗觯骸澳钐斓刂朴疲殣砣欢橄隆钡暮梦恼?，的確是文學(xué)史上的遺憾。在以前從來都是順境，突然面臨逆境的毀滅性打擊的時候才最能夠鑒定一個人是不是真的好漢，真的英雄，他是頹廢了、絕望了；還是重新審視自己，痛定思痛，而奮起。曹操是后者，失敗使三十五歲的曹操真正地成熟起來，開始腳踏實地地積聚自己的力量。
奉天子以令不臣 曹操翻身變權(quán)臣漢獻帝到了許昌以后終于可以住上好房子，吃上飽飯，還可以“宗廟社稷制度始立”，再擺擺譜。曹操也并沒有學(xué)董卓“劍履上朝，參拜不名”，照常給漢獻帝下跪，漢獻帝自然更是得意，就馬上加封曹操為大將軍，封武平侯。武平侯是縣侯，比曹騰的亭侯要高多了，兩者之間還有鄉(xiāng)侯。
不料這給曹操帶來了麻煩，因為漢獻帝順手封了曹操的老朋友袁紹為太尉，地位在曹操之下。袁紹本來就置疑漢獻帝的合法性，對自己現(xiàn)在居然成了贅閹遺丑曹操的下屬更加不滿，于是拒不接受，還要討伐曹操。曹操只好息事寧人地把大將軍給袁紹做，自己只當(dāng)司空和車騎將軍，可能又寫信給袁紹說了不少拜年的好話，加上當(dāng)時公孫瓚正和袁紹見仗，袁紹氣狠狠地接受了大將軍的職務(wù)，卻拒絕了鄴侯的封爵。
曹操擊敗袁紹成功上位曹操在建安六年夏四月?lián)羝圃B倉亭軍。不知道是因為黃河河水上漲，還是發(fā)現(xiàn)袁紹這只大蜈蚣一口吃不下，曹操在秋九月回師許昌。
“富貴不歸故里，如衣錦夜行”，建安七年春曹操率軍回到了自己的老家譙郡。曹阿瞞微服私巡，想體會體會當(dāng)年老百姓的感覺，走遍全城，發(fā)現(xiàn)一個認識的也沒有，當(dāng)初飛鷹走狗后常常光顧的酒店也已經(jīng)只剩下了斷壁殘垣。人到中年的曹孟德不禁傷懷，念了幾句“淮南弟稱號，刻璽於北方。鎧甲生蟣虱，萬姓以死亡。白骨露於野，千里無雞鳴。生民百遺一，念之?dāng)嗳四c”的《蒿里行》，潸然淚下。
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