洪武十五年八月，馬皇后病逝，朱元璋悲痛欲絕，他下令各地推薦高僧上來，讓他們跟隨各藩王前往藩邸，為他們的母后誦經(jīng)祈福。不偏不倚，姚廣孝被安排給了朱棣，見面后二人很是談得攏，大有相見恨晚的感覺，最終朱棣出面向朱元璋要來了姚廣孝，于是，這個47歲的蘇州和尚跟著20歲出頭的燕王來到了北平。從此這兩個人的命運便被緊緊地拴在了一起。
原本是偶然的相遇，但由于后來朱棣得到姚廣孝的指點而起兵造反成功了，它就被戲劇化了，有筆記說，是姚廣孝主動找朱棣講：“殿下要是能用老衲的話，就送一頂白帽給大王戴”，白+王，正好是個“皇”字，因此，朱棣才向朱元璋討要了姚廣孝，并帶到了北平。
但無論朱棣與姚廣孝之間的相遇如何傳奇，事實是，算計了一生的朱元璋絕對想不到，自己不經(jīng)意間的一個舉措?yún)s給了心懷異志的朱棣增添了一個幫手，也給自己的繼承人朱允炆埋下了一顆炸彈。
作為靖難之役的主要策劃者，姚廣孝對朱棣奪取帝位可謂有著決定性影響?？墒?，此二人原本不同道：一個善武，一個能文；一個是地位非同一般的皇子藩王，一個是被社會邊緣化了的出家人，本該吃齋念佛，勸人為善。這兩個看似極度懸殊的人卻能走到一起，最后成為了“知己”（姚廣孝語），這究竟是為何呢？
童年和少年時代的朱棣生活的并不算幸福，很少感受到親情的溫暖，尤其是得不到父愛，“嘗不得于君親，然不知何以為計”。特別是看到朱標(biāo)被風(fēng)風(fēng)光光地封為太子后，而自己只有磕頭的份，朱棣敏感自卑的心理受難免受到刺激；到了洪武十年，在朱元璋“命群臣自今大小政事皆先啟皇太子處分”后，已經(jīng)18歲的朱棣內(nèi)心更是感到不平衡，同是老爸的兒子，為何自己要遠赴兩眼一抹黑的北疆？這些更加重了朱棣的心理創(chuàng)傷。
而姚廣孝的境遇比起朱棣來就更慘了，從小家里一貧如洗，父母雙雙過世，姐姐無奈“早嫁”，自身求生無望，只得出家當(dāng)了和尚，這一系列的不幸與傷痛絕非是個平常少年所能忍受的，但姚廣孝都挺了過來。誰知進入青壯年時代后，眼前又出現(xiàn)了這樣的一幕幕慘劇：好友高啟因為給蘇州知府魏觀新修的府治作了上梁文，皇帝朱元璋認(rèn)為其穩(wěn)重有所影射，最終將高啟“腰斬于市”；楊基“被讒奪官，謫輸作，竟卒于工所”；張羽，“坐事竄嶺南……投龍江以死”；徐賁“坐犒勞不時，下獄瘐死”；王行因被藍玉案牽連，“父子亦坐死”。
姚廣孝青少年時代的好友除了一個叫王賓的外，其他人幾乎都被朱元璋殺光了，更有曾經(jīng)提攜過姚廣孝的師長們居然也沒有善終，蘇伯衡“為處州教授，坐表箋誤，下吏死?！彼五ァ埃ê槲洌┦辏L孫慎坐胡惟庸黨，帝欲置（宋）濂死?；屎筇恿龋税仓妹?，“道卒”。
一個從小心理就遭受巨大創(chuàng)傷且十分不得皇帝老爸朱元璋喜歡、常常面臨著被“廢棄”的郁悶藩王，無論從哪個角度都不會認(rèn)同現(xiàn)有的帝國政治，更何況從洪武十三年（21歲）之國燕邸起到洪武二十二年三十而立為止，正值多變、叛逆的青年時代，朱棣巧遇了另一個對現(xiàn)有社會不滿的潛在“社會不安定分子”，自然會產(chǎn)生一種“惺惺相惜”的感覺；而從姚廣孝的角度來講，他是一個從小就屢遭不幸、進而對新帝國嚴(yán)酷政治懷有極大的質(zhì)疑且始終有著強烈的積極有為之入世欲望而不得已出家的“假和尚”，“同為天涯淪落人，相逢何必曾相識”，兩個都懷著對現(xiàn)實極大不滿的心靈相通者很偶然地走到了一起，必然都要走上反叛之路。
只不過當(dāng)時歷史舞臺上的主角還輪不到他們，南京明皇宮君主寶座上端坐著的是歷史上少有的強勢皇帝朱元璋，大明軍事局勢最為緊張的北部邊境正由傅友德、藍玉等一批開國名將看護著，雖然不久以后藍玉與傅友德等先后被朱元璋送上了西天，但大明北部邊疆的軍事防務(wù)轉(zhuǎn)眼間又被移交到了二皇兄秦王朱樉和三皇兄晉王朱棡等人的手中，強大的皇父朱元璋是不可摧垮的，任何愚蠢的輕舉妄動都會將自己置身于死地，所以盡管“假和尚”姚廣孝經(jīng)?！俺鋈耄ㄑ啵└?，跡甚密，時時屏人語”，但燕王朱棣始終沒有下足決心，邁開關(guān)鍵性的一步。為此姚廣孝不斷地予以“啟蒙”與“開導(dǎo)”。有一年冬天，朱棣在燕王府大擺宴席，招待各方人士。宴會上，觥籌交錯，人聲鼎沸，大家正喝在興頭上，燕王府主人朱棣“詩興大發(fā)”，出了一個對子，上聯(lián)為“天寒地凍，水無一點不成冰”。他話音剛落，姚廣孝馬上對出了下聯(lián)：“國亂民愁，王不出頭誰是主”。
從以上的對對子來看，意思太直白了，尤其是姚廣孝的下聯(lián)，讓人一看就能明白他們要干什么。雖然這事可能是后來文人附會出來的。但不可否認(rèn)，朱棣在跨越自己“謀反”的心理障礙、逐漸產(chǎn)生非分念頭的過程中，姚廣孝起到了重要推進作用。
明代文人郎瑛曾說：“是知成祖之有天下，始于姚（廣孝）”，指的正是洪武十五年起姚廣孝擔(dān)當(dāng)起燕王府秘密高參，給朱棣謀反進行鼓勁、添火。
