同分異構體的書寫或數目的確定是有機化學的熱點習題之一,也是有關競賽、高考命題的熱點之一,書寫時如何做到快速、不重復、不漏寫則是一個難點。下面以烷烴及其取代產物同分異構體的書寫為例討論同分異構體書寫的一般程序與技巧。
1.講究順序性
對于需要通過具體書寫才能確定數目的習題,實踐表明:按一定的順序進行書寫,可有效避免遺漏、重復現象的發(fā)生,這種順序是:無支鏈→有一個支鏈(先甲基后乙基)→有兩個支鏈…;支鏈的位置:由中到邊但不到端。當支鏈不止一個時,彼此的相對位置應是:先同位再到鄰位后到間位…
2.利用對稱性
在幾何中,圖形中存在一定的對稱性,在同分異構體的書寫中若將原子在空間的排列看作是幾何圖形的話,則可利用幾何中的對稱性知識,以解決重復書寫同分異構體的問題,使書寫過程得到簡化。如前面的書寫中,在確定支鏈的位置時,利用了碳鏈中的對稱關系來簡化書寫數目:(2)中主鏈碳原子以③號碳為對稱點,②、④號碳原子對稱,故甲基連在②號碳原子上與連在④號碳原子上一樣。(3)中以②、③號碳原子之間的鍵的中點為對稱點。②、③號碳原子對稱,兩個甲基連在②號碳原子上與連在③號碳原子上一樣。
3.簡約性
所謂簡約性是指在書寫同分異構體的最初階段,只寫出有關碳原子間的排列情況(即碳骨架),氫原子及其它原子開始時均不寫出,待碳原子間的排列情況確定下來后,再依據有機分子中原子的成鍵數目確定每個碳原子上結合的氫原子(或其它原子與原子團)的數目,每個碳原子必須形成四個化學鍵(在飽和烴中每個碳原子必須與其它四個原子形成四個單鍵),氫原子、鹵素原子只能形成一個鍵。這樣做既有利于觀察書寫中是否有重復的結構,也可有效避免某個碳原子上結合的氫原子數目出現錯誤。
推廣應用:上述方法不僅可用于烷烴同分異構體的書寫,也可用于其它類物質同分異構體的書寫。
由此可知:書寫同分異構體的過程為先寫碳骨架,碳原子之間可形成鏈狀(在其它類物質中還可形成環(huán)狀、碳原子間可以形成單鏈、雙鍵、叁鍵),然后再確定每個碳原子所結合的氫原子數目。
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