側鏈含羧基的基本氨基酸有兩種,天冬氨酸(asparatic acid,Asp)和谷氨酸(glutamic acid,Glu)。
天冬氨酸是從百合科天門冬屬植物(asparagus)中發(fā)現(xiàn)的,所以也稱為天門冬氨酸。天門冬別名天冬草,亮綠色小葉,秋冬結紅果,非常具有觀賞性。其塊根也稱為天門冬,是常用中藥,具有滋陰潤燥,清火止咳的功效。
天門冬
天冬氨酸參與尿素循環(huán),可以降低血液中氨和二氧化碳的量,所以經(jīng)常作為氨解毒劑和疲勞恢復劑。天冬氨酸在食品工業(yè)上用于合成甜味劑,因為它是阿斯巴甜(天冬氨酰苯丙氨酸甲酯)的主要原料。也可作為飲料的添加劑,用于補充電解質(zhì)。
阿斯巴甜
谷氨酸是從海帶中發(fā)現(xiàn)的,但是谷氨酰胺卻是四十多年前從小麥面筋(gluten)中提取出來的,因為主要來源于谷蛋白(glutelin)而得名。谷氨酸具有鮮味,谷氨酸鈉是味精的主要成分。其實,天冬氨酸也有鮮味,但比谷氨酸弱一些。
谷氨酸的側鏈比天冬氨酸多出一個亞甲基,這導致它可以與自身的氨基反應,形成焦谷氨酸。在生活中,這是味精不能在高溫下使用的原因。在蛋白質(zhì)中,這個反應可以封閉肽鏈的末端氨基。如果一條肽鏈只有羧基末端,卻測不出氨基端是什么,那么很可能是生成了焦谷氨酸。
這兩種氨基酸都是酸性氨基酸,天冬氨酸等電點是2.77,谷氨酸是3.22。這兩種酸性氨基酸對機體的氮代謝都十分重要。比如氨基酸的聯(lián)合脫氨,包括需要谷氨酸脫氫酶的聯(lián)合脫氨和需要天冬氨酸的腺苷酸循環(huán)兩種形式,正好對應這兩種氨基酸。
在蛋白質(zhì)中,它們都可以為蛋白質(zhì)表面提供負電荷。另外,天冬氨酸經(jīng)常出現(xiàn)在酶的活性中心,可以參與構成質(zhì)子傳遞通路(如胰蛋白酶),也可以直接起催化作用(如HIV蛋白酶)。
天冬酰胺(asparagine,Asn)和谷氨酰胺(glutamine,Gln)可以看作上面兩種酸性氨基酸的酰胺衍生物,在體內(nèi)很容易與對應的氨基酸互相轉(zhuǎn)換。在蛋白質(zhì)酸水解時,這兩種氨基酸都會被水解成對應的酸。在糖蛋白中,天冬酰胺可用于連接糖鏈,因為天冬酰胺側鏈上的酰胺基團可以和糖鏈上的半縮醛羥基反應,形成N-糖苷鍵。
以上四種氨基酸結構簡單,很容易與三羧酸循環(huán)中間物互相轉(zhuǎn)換,所以都是非必需氨基酸。但他們對人體依然十分重要。比如說,谷氨酰胺是哺乳動物體內(nèi)含量最高的氨基酸,占人體全部游離氨基酸的一半以上。這與它的氨轉(zhuǎn)運功能有一定關系。因為氨具有神經(jīng)毒性,所以不能以游離狀態(tài)在血液中運輸,所以生成無害的谷氨酰胺作為運輸形式。
谷氨酰胺是生物體最重要的氨基供體,多種氨基酸和堿基的生物合成都需要谷氨酰胺。所以,谷氨酰胺具有促進蛋白質(zhì)與核酸合成的作用,對于快速生長和增殖的組織和細胞,如粘膜細胞、淋巴細胞、內(nèi)皮細胞和腫瘤細胞等十分重要。
在健康和過度分解代謝情況下谷氨酰胺的產(chǎn)生和利用。Nutrients. 2018
對于大運動量的人,尤其是耐力運動者,額外補充谷氨酰胺有助于訓練后的恢復、提高免疫力。健身者一般都會補充谷氨酰胺以促進蛋白質(zhì)合成。在腫瘤治療方面,谷氨酰胺代謝已經(jīng)成為一個重要的抗癌靶點。許多針對谷氨酰胺代謝的化合物成為了抗癌藥物研究的熱點。
在疾病或高強度運動等應激狀態(tài)下,機體對谷氨酰胺的需求量增加,自身合成不能滿足需要,就需要從外界攝取。所以,谷氨酰胺是一種條件必需氨基酸。
參考文獻:
Vinicius Cruzat, et al. Glutamine: Metabolism and Immune Function, Supplementation and Clinical Translation. Nutrients. 2018 Oct 23;10(11):1564.