1937年11月，大熔爐一樣的淞滬大戰(zhàn)，以日軍在杭州灣登陸包抄國軍，國軍總撤退而結(jié)束了。中國方面就此開始準(zhǔn)備在上海以西僅300余千米的首都南京的保衛(wèi)作戰(zhàn)。
11月22日，日本華中方面軍向大本營報(bào)告，必須要攻克南京，才可以迅速解決事變。1937年12月1日，日本大本營下達(dá)了《大陸命令第八號(hào)》“命令：華中方面軍司令官須與海軍協(xié)同，攻克敵國首都南京”。南京保衛(wèi)戰(zhàn)開始，日軍地面部隊(duì)近八個(gè)師團(tuán)約20萬人分六路進(jìn)攻。曾經(jīng)在德國顧問團(tuán)指導(dǎo)下，按照法爾肯豪森的建議，早已在上海、南京之間秘密構(gòu)筑起中國兩道國防工事——吳福線北起長江南岸的福山，向南經(jīng)常熟、蘇州、吳江、嘉興到杭州灣，系防御南京的第一線。第二線為錫澄線，北起江陰要塞，南至太湖邊的無錫——將接受實(shí)戰(zhàn)的檢驗(yàn)。
可是，中國經(jīng)德國扶持，苦心經(jīng)營的精銳德式（德械）部隊(duì)主力（中央軍）在淞滬會(huì)戰(zhàn)中損失慘重。這戰(zhàn)怎么打，中國統(tǒng)帥部戰(zhàn)前相繼召開會(huì)議研究防守的問題。大多將領(lǐng)主張棄守南京，而國民政府訓(xùn)練總監(jiān)部總監(jiān)、陸軍一級(jí)上將唐生智則慷慨陳詞：“現(xiàn)在敵人已迫近首都。首都是先總理陵寢所在地，值此大敵當(dāng)前，南京如不犧牲一二員大將，我們不特對(duì)不起總理在天之靈，更對(duì)不起我們的最高統(tǒng)帥。本人主張死守南京，和敵人拼到底！”“戰(zhàn)事演變至此，我們還不肯干一下，也太對(duì)不起國家了！”11月24日，唐遂被蔣介石委任為南京衛(wèi)戍司令官，蔣介石將從淞滬會(huì)戰(zhàn)撤退下來的國軍第87、88師，36警衛(wèi)師，中央軍校教導(dǎo)總隊(duì)四支國軍殘存的最精銳的德式部隊(duì)全部交由唐生智指揮守城。蔣介石這樣電令鼓勵(lì)唐生智：“如能多守一日，即民族多加一層光彩。如能再守半月以上，則內(nèi)外形勢(shì)必一大變，而我野戰(zhàn)軍亦可如期來應(yīng)，不患敵軍之合圍矣！”中國方面共14個(gè)師號(hào)稱15萬實(shí)際上8.1萬人（這是唐生智方面失敗后自己的解釋，另一說10多萬人）防守南京。
12月2日，日軍第9師團(tuán)（第二路）、第16師團(tuán)（第一路）分別攻占金壇、丹陽，第114師團(tuán)（第三路）占領(lǐng)溧陽。日軍第3師團(tuán)于蘇州集結(jié)，被定位為二線師團(tuán)，跟隨9師團(tuán)的路線前進(jìn)。12月2日中國方面江陰防線失守，中國海軍主力第一艦隊(duì)和第二艦隊(duì)在中日江陰海戰(zhàn)中被全數(shù)擊沉。
12月3日，日本上海派遣軍第16師團(tuán)主力沿丹陽向句容推進(jìn)。
12月4日，國軍第88師孫元良部，與陸軍裝甲兵團(tuán)第3連在南京南方和日軍正面接觸。
12月5日，南京外圍戰(zhàn)正式打響。
12月6日，國軍宣布南京全城戒嚴(yán)。與此同時(shí)，日軍發(fā)動(dòng)全面進(jìn)攻，日第三飛行團(tuán)以龍華、王濱機(jī)場(chǎng)為基地，廣德、常州為前進(jìn)機(jī)場(chǎng)，猛烈轟炸國軍主要陣地。日軍第11師團(tuán)第10旅（天谷支隊(duì)）則占領(lǐng)鎮(zhèn)江，并繼續(xù)沿?fù)P州－仙女廟朝江北大運(yùn)河前進(jìn)。
12月7日，國軍宣布南京為戰(zhàn)斗地區(qū)，蔣介石則于凌晨離開南京，前往廬山。同一天，日軍華中方面軍下令，于當(dāng)日開始向南京外圍第一線防御陣地進(jìn)攻。日軍第114師團(tuán)占領(lǐng)秣陵關(guān)，第6師團(tuán)（第四路）急行軍至114師側(cè)翼，聯(lián)合對(duì)雨花臺(tái)一線陣地進(jìn)行攻擊，向南京復(fù)廓陣地逼近。
12月8日，日軍升起了高500米的氣球進(jìn)行戰(zhàn)場(chǎng)觀測(cè)。剛剛拂曉，日軍第6師團(tuán)就對(duì)牛首山的第74軍第58師開始了攻擊。隨后日軍飛機(jī)飛臨上空進(jìn)行 轟擊。6輛日軍戰(zhàn)車直接掩護(hù)大量平射炮連續(xù)轟擊摧毀了國軍的大部分機(jī)槍掩體，掩體里的機(jī)槍手都被炸的 四肢具斷，腦漿迸裂。日軍一面正面進(jìn)攻，一面對(duì)國軍后面的口山襲擊包抄國軍。淳化鎮(zhèn)的國軍第74軍第51師第301團(tuán)的代團(tuán)長紀(jì)鴻儒身負(fù)重傷，連長傷亡9名，排以下傷亡1400余人，該團(tuán)已完全喪失了戰(zhàn)斗力。第58師第305團(tuán)團(tuán)長張靈甫也受了重傷.，該團(tuán)傷亡連長５人，排長 以下600多人。74軍第58師陣地被突破，部隊(duì)向麻田橋，水西門撤退。南京外圍要地龍?zhí)稖?、淳化?zhèn)、秣陵關(guān)盡失。唐生智下令撤守外圍陣地。日軍全面占領(lǐng)了南京外圍一線防御陣地，開始向外廓陣地進(jìn)攻。
12月9日，日軍在京杭國道方向，與老虎洞突出部的教導(dǎo)總隊(duì)第５團(tuán)繼續(xù)鏖戰(zhàn)，日軍大量發(fā)射燃燒彈攻擊，國軍守軍羅雨豐營長和部下大部分陣亡。教導(dǎo)總隊(duì)第５團(tuán)損失過半，向后撤退。與此同時(shí)，日軍第９師團(tuán)的１個(gè)大隊(duì)攻擊了光華門，并且取得了突破。國軍第88師第524團(tuán)的1個(gè)營立即發(fā)起了反擊。戰(zhàn)斗中，憲兵第2團(tuán)也組織了1個(gè)加強(qiáng)排帶著6挺捷克式機(jī)槍乘坐6輛公共汽車趕來助戰(zhàn)，激戰(zhàn)過后，光華門奪了回來，但國軍第88師第524團(tuán)卻僅存17人。而日軍國崎支隊(duì)（第六路）占領(lǐng)了太平。日軍第三飛行團(tuán)密集轟炸中華門，并派出軍機(jī)向南京上空投放松井石根對(duì)守軍之中譯文“致南京衛(wèi)戍司令唐生智勸降文告”。唐生智于當(dāng)日下達(dá)了“衛(wèi)參作字第36號(hào)”強(qiáng)硬回應(yīng)，下令銷毀渡船，又將下關(guān)至浦口的兩艘渡輪撤往武漢，命第36師封鎖南京通往江北下關(guān)碼頭的唯一通道挹江門，企圖以“破釜沉舟”的精神背水死戰(zhàn)。實(shí)際情況卻是：唐的長官部偷留了條小火輪，各師均偷留了船，但只有師旅長們知道，國軍的高級(jí)軍官們從一開始就給自己留好了后路！而當(dāng)國軍全線撤退時(shí)，卻使得大量軍民無法正常撤離。
12月10日，上午11點(diǎn)要求投降遭拒后，日軍在朝香宮鳩彥王指揮下向南京發(fā)起大規(guī)模進(jìn)攻。日軍向雨花臺(tái)、通濟(jì)門、光華門、紫金山第3峰等陣地發(fā)起全面進(jìn)攻。日軍的飛機(jī)編隊(duì)對(duì)雨花臺(tái)和中華門進(jìn)行轟炸。戰(zhàn)況非常激烈。特別是城東南方面，因復(fù)廓陣地已基本喪失，日軍直接進(jìn)攻城垣，所以形勢(shì)尤為嚴(yán)峻。南京衛(wèi)戍司令部急令第83軍的第156師增援光華門、通濟(jì)門城垣的守備，并于城內(nèi)各要點(diǎn)趕筑準(zhǔn)備巷戰(zhàn)的預(yù)備工事，同時(shí)將第66軍由大水關(guān)、燕子磯調(diào)入城內(nèi)，部署于中山門及玄武門內(nèi)構(gòu)筑工事，準(zhǔn)備巷戰(zhàn)；另以剛剛由鎮(zhèn)江撤入南京城內(nèi)的第103師及第112師由教導(dǎo)總隊(duì)總隊(duì)長桂永清指揮，負(fù)責(zé)中山門附近城垣及紫金山陣地的守備。上午日軍劇烈的炮擊再次轟塌了光華門兩側(cè)的城墻，下午，日軍在戰(zhàn)車掩護(hù)下突破了第87師第259旅的陣地，已經(jīng)突入光華門內(nèi)100多米。第87師第259旅旅長易安華親自帶領(lǐng)１個(gè)團(tuán)在通濟(jì)門外向東北方向的光華門反擊，第361旅旅長陳頤鼎也帶領(lǐng)2個(gè)營從清涼巷發(fā)起反擊夾擊光華門之?dāng)?。最終日軍被趕出了城。但是第87師第259旅旅長易安華，第361旅參謀主任倪國鼎等人也戰(zhàn)死在了這片廢墟之上。雨花臺(tái)方面，日軍2個(gè)師團(tuán)主力和步、炮、坦克及航空兵協(xié)同攻擊，將第88師右翼第一線陣地全部摧毀。殘部退守第二線陣地。當(dāng)晚，日軍第18師團(tuán)（第五路）推進(jìn)至蕪湖——占領(lǐng)蕪湖的日軍第18師團(tuán)因轉(zhuǎn)用于杭州方面，此后不再參加進(jìn)攻南京的作戰(zhàn)。第16師團(tuán)則占領(lǐng)蒼波門、麒麟門，并朝附近之紫金山進(jìn)擊。
12月11日，全線展開激戰(zhàn)。拂曉，日軍再次進(jìn)攻光華門又被擊退。日軍第16師團(tuán)則猛攻紫金山南北的中國軍隊(duì)陣地。在紫金山及其以南地區(qū)，國軍教導(dǎo)總隊(duì)堅(jiān)決抗擊。但其右翼部隊(duì)還是攻占了第2軍團(tuán)防守的楊坊山、銀孔山陣地，進(jìn)至堯化門附近。日“上海派遣軍”為使其第16師團(tuán)進(jìn)攻容易及適時(shí)切斷守軍的東退道路，又從正在鎮(zhèn)江等船渡江的第13師團(tuán)中調(diào)山田支隊(duì)（第13師團(tuán)兵步第103旅團(tuán)長山田指揮的步兵3個(gè)大隊(duì)、山炮兵1個(gè)大隊(duì)），從第16師團(tuán)右翼加入戰(zhàn)斗，向?yàn)觚埳?、幕府山炮臺(tái)進(jìn)攻。日軍第10軍的第114師團(tuán)及第6師團(tuán)主力繼續(xù)攻擊雨花臺(tái)。日軍第6師團(tuán)左翼部隊(duì)之一部沿長江東岸北進(jìn)，在上新河擊退憲兵教導(dǎo)2團(tuán)的1個(gè)營，占領(lǐng)了水西門外的棉花堤陣地。日軍國崎支隊(duì)則在當(dāng)涂北慈湖附近渡過長江，沿西岸北進(jìn)，向浦口運(yùn)動(dòng)。第88師的第二線陣地又被摧毀，守軍被迫據(jù)守核心陣地。日軍第114師團(tuán)右翼部隊(duì)開始攻擊中華門，城門被炮火擊毀。少數(shù)日軍一度突入城內(nèi)，但被第88師據(jù)守城垣的部隊(duì)殲滅。
南京周邊主陣地帶僅防守兩三天即告失守，而復(fù)廓陣地立足未穩(wěn)即在主要方向上又被敵突破、迫逼城垣時(shí)深感形勢(shì)嚴(yán)峻；當(dāng)?shù)弥?dāng)涂附近已有日軍渡江時(shí)，更感局勢(shì)危急。12月11日中午，南京衛(wèi)戍司令官唐生智，向蔣介石主動(dòng)發(fā)了一則電報(bào)訴說危急形勢(shì)和自己的表現(xiàn)：“從12月9日到11日，日軍自光華門迫近三次?！?1日中午開始，壞消息頻傳，雨花臺(tái)地區(qū)、安德門、凰臺(tái)門陷入敵手，迅速下令第88師逕赴前線，與第74軍、第71軍并肩作戰(zhàn)……”。蔣介石在12月11日晚致電守軍司令唐生智：“如情勢(shì)不能持久時(shí)，可相機(jī)撤退，以圖整理，日后反攻。”唐生智于當(dāng)夜與羅卓英、劉興兩副司令長官及周參謀長研究后，決定于14日夜開始撤退。
12月12日，凌晨2時(shí)許唐生智召集參謀人員制訂撤退計(jì)劃及命令。上午，日軍5個(gè)師團(tuán)對(duì)南京復(fù)廓陣地及城垣發(fā)動(dòng)猛攻。日軍猛攻南京光華門、和平門被再次擊退。而紫金山、雨花臺(tái)則淪陷，國軍守軍全數(shù)殉國。中午，唐生智召開撤退會(huì)議正式下令撤守南京，確定“大部渡江，一部突圍”的原則。會(huì)議尚未結(jié)束，撤退的消息就已傳開。下午，第88師遭日軍重炮轟擊就想撤，雖被勸阻返回，但日軍已經(jīng)順利占領(lǐng)中華門。唐生智等決定改在當(dāng)夜撤退。12月12日17時(shí)，衛(wèi)戍司令部召集南京守軍中師以上將領(lǐng)開會(huì)，分發(fā)撤退命令及突圍計(jì)劃，布置撤退行動(dòng)。唐生智會(huì)議開完一出城即用預(yù)留的那艘汽艇渡江北逃，其他高級(jí)將領(lǐng)宋希濂、孫元良、徐源泉、邵百昌先后撤離。
衛(wèi)戍司令部突圍計(jì)劃的基本精神是大部由正面突圍，一部隨司令部由下關(guān)渡江。但在書面命令分發(fā)后，唐生智又下達(dá)了口頭指示，規(guī)定第87師、第88師、第74軍及教導(dǎo)總隊(duì)（南京守軍中的中央嫡系部隊(duì)）“如不能全部突圍，有輪渡時(shí)可過江，向滁州集結(jié)”。朝令夕改的結(jié)果是致計(jì)劃中規(guī)定的由正面突圍的部隊(duì)，除廣東部隊(duì)第66軍及第83軍之大部按命令實(shí)施突圍外，其余各軍、師均未按命令執(zhí)行。有口頭指示為依據(jù)的部隊(duì)，一起擁向敵人尚未到達(dá)的下關(guān)；許多未接到撤退命令的部隊(duì)因發(fā)現(xiàn)友軍撤退而撤退。雖接到命令而并不知道撤退計(jì)劃詳情的旅、團(tuán)長們也都認(rèn)為上級(jí)既然要軍隊(duì)撤退，在下關(guān)必然已準(zhǔn)備好大量渡江工具，因而亦皆擁向下關(guān)。
本來南京國軍司令唐生智在戰(zhàn)前為了表示破釜沉舟的決心，并沒有控制船只，根本就沒有安排撤退船只，更沒有人通知擔(dān)任督戰(zhàn)任務(wù)的第36師。結(jié)果第36師為了阻止國軍各部隊(duì)撤退，雙方還發(fā)生了交火。馬嘶人喊，人員嘈雜，傷兵勉強(qiáng)拄著棍子也跟在后面。碼頭上的人如同熱鍋上的螞蟻，就是沒有船。幸虧第74軍司令俞濟(jì)時(shí)有路子找了1艘小火輪1次可以裝300多人，經(jīng)過12日1夜的忙活拉走 了第74軍的5000多人（后又有2000人歸隊(duì)），第88師第264旅的輜重營在下關(guān)控制著一批木船把第88師搶運(yùn)出去2000多人，教導(dǎo)總隊(duì)突圍 4000人，第36師突圍3000－4000人。
由于城中各部隊(duì)多沿中山路向下關(guān)撤退，而挹江門左右兩門洞已經(jīng)堵塞，僅中間一門可以通行，各部爭(zhēng)先掄過，互不相讓，不少人因擠倒而被踩死。如教導(dǎo)總隊(duì)第1旅第2團(tuán)團(tuán)長謝承瑞，在光華門陣地上曾英勇地抗擊日軍多次沖擊，卻在挹江門門洞內(nèi)被擁擠的人群活活踩死。
下關(guān)情況更為混亂，各部隊(duì)均已失去掌握，各自爭(zhēng)先搶渡。由于船少人多，有的船因超載而沉沒。大部官兵無船可乘，紛紛拆取門板等物制造木筏渡江，其中有些人因水勢(shì)洶涌、不善駕馭而喪生。有的只得冬泳渡江，溺死者眾多。不會(huì)游泳的紛紛躲入安全區(qū)。
12月13日，因?yàn)觚埳揭剀姵纷?，原停泊于草鞋峽、三臺(tái)洞（燕子磯南）的“文天祥”魚雷快艇中隊(duì)（4艘）也于12日夜馳去大通，拂曉時(shí)分，日軍山田支隊(duì)未經(jīng)戰(zhàn)斗即占領(lǐng)了烏龍山；很快，日軍第16師團(tuán)的先頭部隊(duì)第30旅團(tuán)第33聯(lián)隊(duì)沖到下關(guān)，和江面上的日本海軍第3艦隊(duì)第11戰(zhàn)隊(duì)的5艘炮艦，4艘驅(qū)逐艦，4艘海巡艇一起兩面射擊，射殺擁擠在下關(guān)和江面上的軍民，憲兵副司令蕭山令即死于半渡之中。與此同時(shí)，日軍各師已分由中山門、光華門、中華門、水西門等處進(jìn)入防守力為0的南京城內(nèi)；原在鎮(zhèn)江的天谷支隊(duì)已渡過長江，正向揚(yáng)州前進(jìn)中；國崎支隊(duì)已至江浦，正向浦口前進(jìn)中。已渡至江北的中國軍隊(duì)沿津浦路向徐州方向撤退。
12月14日，日軍首先屠殺了4200名無法行動(dòng)的國軍傷兵，隨后是屠殺俘虜和以抓逃兵為由到處（包括安全區(qū)）抓捕男性，南京大屠殺開始了。這個(gè)慘絕人寰的南京大屠殺持續(xù)了六個(gè)星期。二戰(zhàn)后，南京軍事法庭查證日軍在南京犯下的集體屠殺有28案，19萬余人受害。據(jù)史料記載12日開完撤退會(huì)議后，部分國民黨開會(huì)的高級(jí)軍官開完會(huì)后便獨(dú)自悄悄的逃過江，他們只是攜帶自已的金銀逃跑，根本沒有通知自已所屬的部隊(duì)。有的城外部隊(duì)一直激戰(zhàn)到13日中午也沒有接到撤退的命令，直到發(fā)現(xiàn)城墻沒有人防守了，才知道頭頭們?cè)缫呀?jīng)跑了。像國民黨的王敬久、宋希濂等高級(jí)軍官逃跑時(shí)，不但沒有通知城外的部隊(duì)，而且居然置城外守軍于不顧，下令關(guān)閉城門，逃過江后由于害怕日軍追擊，還下令燒毀船只，根本不管部隊(duì)士兵的死活。南京大屠殺中，共有八萬多中國戰(zhàn)俘被日軍屠殺。
12月14日，根據(jù)中國大本營的指示，逃到臨淮關(guān)的唐生智宣布南京衛(wèi)戍司令長官部撤銷，撤至江北的衛(wèi)戍軍部隊(duì)改隸第三戰(zhàn)區(qū)。南京保衛(wèi)戰(zhàn)結(jié)束。
