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有機化學中常見計算類型例析
銳意(高中)化學
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一、分子式的確定: 

確定有機物的分子式,與其燃燒的知識密切相關(guān)。有機物燃燒的通式為: 

烴:

 

烴的含氧衍生物:

 

1、實驗式的基本求法: 

實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。求化合物的實驗式即是求化合物分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比。 

N(C):N(H):N(O)= m·ω(C)/12?。簃·ω(H)/1?。簃·ω(O)/16=a :b :c     其實驗室為:CaHbOc 

2、相對分子質(zhì)量的基本求法: 

有關(guān)化學量公式
氣體密度ρ(標況)Mr=22.4ρ
相對密度d,另一已知氣體的相對摩爾質(zhì)量MMr=d·M
物質(zhì)的質(zhì)量m,物質(zhì)的量nMr=m/n 
3、通式的運用: 
熟練運用一些有機物的通式。烷烴為:CnH2n+2;烯烴為:CnH2n;炔烴為:CnH2n-2;苯的同系物為:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴為:CnH2n+1X;飽和一元醇為:CnH2n+1OH或者CnH2n+2O;飽和一元醛為:CnH2n+1CHO或者CnH2nO;飽和一元羧酸為:CnH2n+1COOH或者CnH2nO2。 

二、結(jié)構(gòu)式的確定 
由于有機化合物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象,因此一個分子式可能代表兩種或者兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。 
知道了某一物質(zhì)的分子式,常??梢岳迷撐镔|(zhì)的特殊性質(zhì),通過定性或者定量的實驗來確定其結(jié)構(gòu)式。 
總而言之,確定有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的基本思路是: 
 

三、有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律 

①若平均式量小于26,則一定有CH4 

②平均分子組成中,l < n(C) < 2,則一定有CH4。 

③平均分子組成中,2< n(H) < 4,則一定有C2H2。 

最簡式相同的有機物 

(1)CH:C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯) 

(2)CH2:烯烴和環(huán)烯烴 

(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 

(4)CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如:乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2) 

(5)炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12

典型例題

例1、某有機化合物中ω(C)=60%,ω(H)=13.33%,0.2mol該有機物質(zhì)量為12g,則它的分子式為 

A. CH4 B. C3H8O C. C2H4O2 D. CH2
解析: 

解法一:先求12g有機物中含C、H的質(zhì)量,確定還含O,再求實驗式和相對分子質(zhì)量,最后求分子式。 

確定實驗式為C3H8

N(C):N(H):N(O)=m·ω(C)/12?。簃·ω(H)/1?。簃·ω(O)/16=60%/12 :13.33%/1?。?6.67%/16=3:8:1

確定分子式為(C3H8O)n 

n =60/60=1 所以其分子式為C3H8

解法二:先求相對分子質(zhì)量然后求1mol有機物中含C、H、O的物質(zhì)的量,確定分子式。 

解法三:從選項入手去試C的質(zhì)量分數(shù)滿足60%的只有C3H8O。 答案:B  

例2、某有機化合物A的相對分子質(zhì)量(分子量)大于110,小于150。經(jīng)分析得知,其中碳和氫的質(zhì)量分數(shù)之和為52.24%,其余為氧。請回答: 

(1)該化合物分子中含有幾個氧原子,為什么? 

(2)該化合物的相對分子質(zhì)量(分子量)是_________。 

(3)該化合物的化學式(分子式)是_________。 

(4)該化合物分子中最多含______個>C=O官能團。 
解析: 

(1)設其中氧原子數(shù)為N,依據(jù)題意: 〔110×(1-52.24%)〕/16<N(O)<〔150×(1-52.24%)〕/16

3.3<N(O)<4.5

原子數(shù)目為整數(shù),所以,該化合物分子中含有4個氧原子; 

(2)Mr(A)=16×4/(1-52.24%)=134 

(3)設分子式為CnHmO4,Mr(A)=134 

用烴的部分除以14 

(134-16×4)/14=5,為CnH2n 

易得其分子式為C5H10O4 

(4)不考慮氧原子,飽和狀態(tài)時為C5H10,而實際分子式比飽和狀態(tài)時少了兩個氫原子,說明只能形成一個不飽和鍵。在所給官能團>C=O中,恰好有一個碳氧雙鍵,所以該化合物分子中最多含有一個>C=O官能團。 

答案: (1)4;(2)134;(3)C5H10O4 ;(4)1。 

例3、某烴A,相對分子質(zhì)量為140,其中碳的質(zhì)量分數(shù)為0.857。A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連。已知有機物中含有—COOH基團時具有酸性。A在一定條件下氧化只生成G,G能使石蕊試液變紅。已知:

 
試寫出: 

(1)A的分子式________________ 

(2)化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡式:A______________、G________________ 
解析: 

該題主要考查:①烴的分子通式的應用和分子式的求法;②烴的基本碳架結(jié)構(gòu)的判斷;③應用信息和所學知識解決問題的能力。 

(1)該烴分子中含有的碳原子數(shù)為

 ,含氫原子數(shù)為140-12×10=20。則該烴的分子式為C10H20。 

(2)根據(jù)A在一定條件下氧化只生成G一種物質(zhì),可知A分子中雙鍵兩邊應為對稱結(jié)構(gòu);據(jù)G能使石蕊試液變紅,可知雙鍵碳原子上一定含有氫原子,據(jù)A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連可得出: 

A的分子結(jié)構(gòu)為:

 ;G的分子結(jié)構(gòu)為
 :答案: 

(1)C10H20 (2)

、
 

例4、有機物A和B無論以何種比列混合,其組成的混合物中所含原子的核外電子總數(shù)不變,若A是分子中含8個氫原子的烴,B是分子中含3個碳原子烴的含氧衍生物,試回答下列問題: 

(1)若相對分子質(zhì)量之差為2,試寫出兩組符合上述條件的A、B的組合的分子式。 

①A:_________B:_________ ②A: _________B:_________

(2)若相對分子質(zhì)量相等,試寫出一組符合條件的A、B的組合的分子式。 

A:_________B:_________
解析:將化學問題抽象為數(shù)學問題,利用數(shù)學工具通過計算和推理解決化學問題,是近幾年高考中考察學生能力的熱點及難點問題。設: 

A的分子式為CxH8,則核外電子總數(shù)為6x+8,相對分子質(zhì)量為12x+8; 

B的分子式為C3HyOz,則核外電子總數(shù)為18+y+8z ,相對分子質(zhì)量為36+y+16z,據(jù)A、B核外電子總數(shù)相等有6x+8=18+y+8z,化簡得:

6x=10+y+8z ┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅┅① 

(1)判斷A、B相對分子質(zhì)量的大?。?nbsp;

因M(A)-M(B)=12x+8-(36+y+16z)=y-8;據(jù)B的分子組成C3HyOz可知: 

y≤8,則因M(A)-M(B)≤0,y-8= -2,y= 6;將y= 6代入到①得6x=16+8z,當: 

z=1時,x=4;        z=2時,x=5.3(舍去); 

z=3時,x=6.6(舍去);    z=4時,x=8, 

所以A為C4H8,B為C3H6O或A為C8H8,B為C3H6O4。 

(2)若y-8=0則y=8,將其代入①式得6x=8z+18,當: 

z=1時,x=4.3(舍去);   z=2時,x=5.7(舍去); 

當z=3時,x=7符合題意,  z=4,x=8.3(舍去) 

即A為C7H8,B為C3H8O3。 
答案: 

(1)①A為C4H8,B為C3H6O;     

②A為C8H8,B為C3H6O4。 

(2)A為C7H8,B為C3H8O3。 

例 5、有機化合物A、B分子式不同,它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何種比例混和,只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時所消 耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。那么,A、B組成必須滿足的條件是_______。若A是甲烷,則符合上述條件的化合物B中,相對分子質(zhì)量最小的是 (寫出分子式) _______,并寫出相對分子質(zhì)量最小的含有甲基(-CH3)的B的2種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式:_______
解析: 

A、B不論以何種比例混和,只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時生成的水的物質(zhì)的量也不變,說明A、B中氫原子個數(shù)相同,所消耗的氧氣也不變,則相差的碳原子應表示為(CO2)n的形式。 
答案: 

A、B的分子式中氫原子數(shù)相同,且相差n個碳原子,同時相差2n個氧原子(n為正整數(shù));C2H4O2;CH3COOH、HCOOCH3。

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