高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)
一、烴
1.甲烷
烷烴通式：CnH2n-2
（1）氧化反應(yīng)
甲烷的燃燒：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。
（2）取代反應(yīng)
一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
2.乙烯
乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
烯烴通式：CnH2n
（1）氧化反應(yīng)
乙烯的燃燒：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。
（2）加成反應(yīng)
與溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
與氫氣加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3
與氯化氫加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
與水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
CH2－CH2
（3）聚合反應(yīng)
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n
3.乙炔
乙炔的制?。篊aC2+2H2O HC
CH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反應(yīng)
乙炔的燃燒：HC
CH+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。
（2）加成反應(yīng)
與溴水加成：HC
CH+Br2 HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
與氫氣加成：HC
CH+H2 H2C=CH2
Cl
與氯化氫加成：HC
CH+HCl CH2=CHCl
CH2—CH
（3）聚合反應(yīng)
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n
CH=CH
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC
CH n
4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6
（1）氧化反應(yīng)
苯的燃燒：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（2）取代反應(yīng)
①苯與溴反應(yīng)
+Br2 +HBr
（溴苯）
②硝化反應(yīng)
+HO—NO2 +H2O
（硝基苯）
（3）加成反應(yīng)
（環(huán)己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反應(yīng)
甲苯的燃燒：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（2）取代反應(yīng)
甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。
二、烴的衍生物
烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)：
類別
通式
代表性物質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
主要化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X鍵有極性，易
斷裂
1.取代反應(yīng)：與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成醇；
2.消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，生成烯烴。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O鍵和O—H
鍵，有極性；—OH
與鏈烴基直接相連
1.與鈉反應(yīng)，生成醇鈉并放出氫氣；2.氧化反應(yīng)：O2：
生成CO2和H2O；氧化劑：生成乙醛；3.脫水反應(yīng)：
140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反應(yīng)。
酚
苯酚
—OH直接與苯環(huán)相
連
1.弱酸性：與NaOH溶液中和；
2.取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.顯色反應(yīng)：與鐵鹽（FeCl3）反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)
醛
R—C—H
乙醛
CH3—C—H
C=O雙鍵有極性，
具有不飽和性
1.加成反應(yīng)：用Ni作催化劑，與氫加成，生成乙醇；
2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如銀鏡反應(yīng)、
還原氫氧化銅）。
羧酸
R—C—OH
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影響，O—H
能夠電離，產(chǎn)生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯。
酯
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’
之間容易斷裂
水解反應(yīng)：生成相應(yīng)的羧酸和醇
6.溴乙烷：（1）取代反應(yīng)
溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr
（2）消去反應(yīng)
溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
（1）與鈉反應(yīng)
乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇鈉）
（2）氧化反應(yīng)
乙醇的燃燒：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
（3）消去反應(yīng)
乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。
注意：該反應(yīng)加熱到140℃時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
8.苯酚
苯酚是無色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)
43℃，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
（苯酚鈉）
苯酚鈉與CO2反應(yīng)：
+CO2+H2O +NaHCO3
（2）取代反應(yīng)
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）顯色反應(yīng)
苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。
（1）加成反應(yīng)
乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
（2）氧化反應(yīng)
乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
乙醛的銀鏡反應(yīng)：
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸銨）
注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），
這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關(guān)制備的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的電離：CH3COOH
CH3COO-+H+
（2）酯化反應(yīng)
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。
無機(jī)酸
（1）水解反應(yīng)
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反應(yīng)
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加：烴的衍生物的轉(zhuǎn)化
