唐伯虎回到了蘇州。仕途無望的唐伯虎開始了賣畫生涯。賣畫所得的錢財，加上變賣家產(chǎn)和朋友接濟的銀兩，使唐伯虎的經(jīng)濟狀況有了一些好轉(zhuǎn)。終于，在正德二年(1507年)的時候，唐伯虎筑起了自己的別墅——桃花庵。著 名的《桃花庵歌》便是此時所作。詩中“桃花塢里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢”的詞句，以及之后的一些詩歌如“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來就寫青山賣，不使人間造孽錢”等等，正是唐伯虎當時賣畫為生和放縱心境的真實寫照。
唐伯虎，這位終日花天酒地的風(fēng) 流才子，詩文再瀟灑，氣度再豁達，終是難掩筆墨背后的痛苦和失意?！疤一▔]里桃花庵，桃花庵里桃花仙”，“酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠”這些看似活色生香、醉生夢死的場面帶著濃重的頹廢色彩，只更加襯出詩人內(nèi)心深處的寂寞無助與掙扎。
唐伯虎，蘇州人，自稱江南第 一才子。因為出生于寅年寅月寅日，取名為唐伯虎;寅為虎，所以字伯虎;后世一般稱呼他是唐伯虎。唐伯虎24歲那年，命運發(fā)生了轉(zhuǎn)折。這一年，他的開飯店的父親突然中風(fēng)過世，母親因為太悲傷也隨之離世;他的妹妹在夫家接著病逝;心愛的妻子得了產(chǎn)后熱悄悄離世，可憐的兒子僅僅在出生3天后也隨親娘而去，三大姑八大姨等多位親戚也在同年辭世……
唐伯虎畫得最多也最有成就的是山水畫。唐伯虎足跡遍布名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣，并化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現(xiàn)雄偉險峻的重山復(fù)嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優(yōu)閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。 由于唐伯虎作畫很少在畫上注明年份，且他的畫風(fēng)變化也不很有規(guī)律，所以很難推測他作畫的時間，也就難以按照時間來劃分他的畫風(fēng)變化進程。 唐伯虎在拜周臣為師后，主要是宗南宋院體，但其畫有時也有與沈、文畫風(fēng)相近的作品。
唐伯虎所處的時代是一個自我價值有新發(fā)現(xiàn)的時代。莘莘學(xué)子不再把科舉功名當做人生惟一的追求，許多人更看重學(xué)問、文章、書畫等諸項文化事業(yè)，欲以文自見，流芳千古。在當時人們的心目中，文名不低于或等于乃至高于官名。不論是在朝的官吏.或是在野的布衣，都有在學(xué)術(shù)和文藝方面取得卓 著成就的文化名人，而且人數(shù)甚多，若星海燦爛。富學(xué)問，精藝術(shù)，又有建樹，雖是布衣之身也會受到人們的尊敬，而揚名天下。唐伯虎和他的朋友祝允明、文徵明、徐禎卿，沈周等都在浩瀚的歷史星空上留下了屬于自己的軌跡，我們在古代書畫收藏中都能重新發(fā)現(xiàn)其價值，這對我們現(xiàn)代人的活法似乎是一種必要的啟示。
唐伯虎的真實寫照。但是命運總是妒忌才子，一場浩劫改變了唐伯虎的人生軌跡。為什么說是浩劫呢?先是他父親操勞過度而死，母親憂傷過度而死，不久妻子病逝，唯 一的兒子也夭折，接著剛剛嫁出去的妹妹也去世了。這活生生的電視劇劇情啊，但就是狗血地在唐伯虎身上發(fā)生了。是誰也抵不住如此大的變故，唐伯虎也不例外。他整日借酒澆愁，賦詞悼念亡人，對生活的希望破滅，更別說求取功名了。
唐伯虎墓位于虎丘區(qū)，經(jīng)整修，1986年10月22日對公眾開放。 由于其瀟灑飄逸、傲世不羈，又治印“江南第 一風(fēng) 流才子”章，仕女畫登峰造極，故被后人誤解，留傳許多風(fēng) 流傳說，如“唐伯虎三點秋香”等。其實他坎坷一生，貧困凄苦?？芍^是我國古代知識分子懷才不遇、無以報國的典型。
