梁山泊先后有三位老大，首位老大是白衣秀士王倫，此任是托塔天王晁蓋，第三任也是最后一任為及時雨宋江，這三人分別是如何當上老大的呢？王倫是開創(chuàng)者，他是受到了柴進的資助，率領(lǐng)著杜遷、宋萬等人將梁山“整治得好生興旺”，從這個意義上來說，他是董事長柴進委派下的梁山總裁。
從這里其實我們也可以看到，作為超級地主的柴進，到處結(jié)交“江湖好漢”，沒事兒就贈送銀兩去給好漢們開辟根據(jù)地是有深意的，若是等到機會他就會恢復(fù)祖先被宋太祖奪取的江山。但是柴進一直沒有等到機會，因為他所委派出去的總裁被人干掉了，梁山脫離了自己的掌控。
干掉王倫的人叫做林沖，林沖也是一個很苦命的人，自己本來憑借著高強的本領(lǐng)在京城當“八十萬禁軍教頭”，小日子過得挺好，結(jié)果因為領(lǐng)導(dǎo)的領(lǐng)導(dǎo)的領(lǐng)導(dǎo)的領(lǐng)導(dǎo)的兒子，看中了自己的媳婦，以至于遭受到了各種屈辱，最終無奈之下雪夜上梁山。
這里有一個細節(jié)，林沖為什么直奔梁山呢？因為他身上帶著柴進的書信，也就是說這個時候的柴進對于梁山還是有強大影響力的，所以王倫雖然萬般不情愿，給了林沖好幾個難題，但是最終依然坐了第四把交椅，成功地在梁山上落草，但是王倫的作為也導(dǎo)致了林沖對他心懷不滿。
所以等到晁蓋率領(lǐng)吳用、劉唐、公孫勝以及阮氏三兄弟上山的時候，林沖借機發(fā)作，火并掉了王倫，然而在晁蓋等人看來，這卻是因為吳用“三寸不爛之舌”的功效，打動了林沖的心思，他們小看了林沖在這個事情中發(fā)生的作用，所以盡管隨后也共同推舉林沖作新的老大，但我們都知道這只是場面上的客套話。
畢竟晁蓋集團人多馬壯，林沖孤身一人顯然是不可能做老大，林沖自己也知道這一點，所以“力辭之”，最終讓晁蓋當了梁山的第二任老大，隨后吳用、公孫勝分別坐上了第二、第三把交椅，而林沖本人則只是坐上了第四把交椅，這個排名是很有問題的。
如果我們看過一些港片的話，就知道在梁山這樣的黑道中，新人想要上位基本就是靠干掉老大，也就是說通常干掉原老大的人就是新老大，若是按照規(guī)矩來說確實應(yīng)該是林沖作為第二任老大的，盡管由于林沖力量相對單薄所以坐不了這個老大之位，但無論如何至少要讓他坐上第二把交椅。
但是晁蓋并沒有這么做，他的這個人事安排是一個致命的錯誤，沒有拉攏到林沖，也就給后來上山的宋江架空自己奪權(quán)留下了機會。宋江是如何架空晁蓋的呢？他首先讓自己坐上了第二把交椅，隨后又將吳用、公孫勝之外的其余頭領(lǐng)分成了舊頭領(lǐng)與新頭領(lǐng)，而且這并不是以上山時間先后來分的，而是以派系來分的。
舊頭領(lǐng)中有晁蓋帶上山的阮氏三兄弟、劉唐、白勝，以及原本就在山上的林沖、杜遷、宋萬、朱貴，其余的四十人都是新頭領(lǐng)，可見晁蓋這個時候已經(jīng)很吃虧，處于基本被架空的狀態(tài)。但是我們仔細想想，如果當年晁蓋讓林沖坐上了第二把交椅，宋江作為新來的員工又如何能坐上第二把交椅，并且以此來劃分派系架空晁蓋呢？
