張士誠為人，“外遲重寡言，似有器量，而實(shí)無遠(yuǎn)圖”，其實(shí)是個見好就收的厚道人。“(張士誠)既據(jù)有吳中，吳(地)承平久，戶口殷盛，漸驕縱，怠于政事。”其弟張士信和其女婿潘元紹特別喜歡聚斂，“金玉珍寶及古法書名畫，無不充溢。日夜歌舞自娛。”
窮人乍富，也不是多么反常?？膳碌氖牵瑥埵空\手下軍將也腐化至極，“每有攻戰(zhàn)，輒稱疾，邀官爵田宅然后起。(將帥)甫至軍，所載婢妾樂器踵相接不絕，或大會游談之士，樗蒲蹴鞠，皆不以軍務(wù)為意。及至喪師失地還，(張)士誠概置不問，已而復(fù)用為將。上下嬉娛，以至于亡。”
相比之下，老朱兢兢業(yè)業(yè)，朝夕不寐，逮誰殺誰，從嚴(yán)治軍，連他自己都說:“我無一事不經(jīng)心，尚被人欺。張九四(士誠)終歲不出門理事，豈有不敗者乎!”
從前陳友諒要張士誠一起夾擊朱元璋，老張不出手?，F(xiàn)在，老陳已敗亡，張士誠反倒來了精神。1365年(元順帝至正二十五年)春，他派大將李伯升與朱元璋叛將謝再興一起，帥馬步舟師二十余萬，跨逾浦江，包圍諸全之新城，造廬室，建倉庫，預(yù)置州縣官屬，大作持久必?fù)苤?jì)。結(jié)果，朱元璋外甥李文忠與大將朱亮祖等人以少勝多，把東吳軍殺得丟盔卸甲，李伯升等人僅以身免。
大好形式下，朱元璋集團(tuán)內(nèi)部仍不少人高估張士誠勢力，文臣之首的李善長就表示:“(張士誠)其勢雖屢屈，而兵力未衰，土沃民富，多多積蓄，恐難猝撥。”
武將徐達(dá)深諳主子意圖，進(jìn)言曰:“張氏驕橫，暴殄奢侈，此天亡之時也，其所任驕將如李伯升、呂珍之徒，皆齷齪不足數(shù)，惟擁兵將為富貴之娛耳。居中用事者，迂闊書生，不知大計(jì)。臣奉主上威德，率精銳之師，聲罪致討，三吳可計(jì)日而定!”
1366年9月，朱元璋以徐達(dá)為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。老朱多計(jì)，命二將不要先攻蘇州，反而直擊湖州，“使其疲于奔命，羽翼既疲，然后移兵姑蘇，取之必矣!”有如此偉大戰(zhàn)略家，不勝也難。
二將依計(jì)，徐達(dá)等率諸將發(fā)龍江，別遣李文忠趨杭州，華云龍赴嘉興，以牽制張士誠兵力。諸將苦戰(zhàn)。在湖州周圍，東吳兵大敗，大將呂珍及外號“五太子”的張士誠養(yǎng)子等驍勇大將皆兵敗投降，其屬下六萬精兵皆降。湖州城中的張士誠“司空”李伯升本想自殺“殉國”，為左右抱持不死，不得已也投降。
到了年底，在朱亮祖大軍逼迫下，杭州守將謝五(叛將謝再興之弟)也被迫開城門投降。如此，東吳左右膀臂皆失，平江(蘇州)成為孤城，面臨南西北三面被圍之勢。
平江城堅(jiān)，一直打了十個月，才最終攻克。
在派軍出發(fā)打張士誠的同時，朱元璋派大將廖永忠“迎接”小明王，行于瓜州時，廖永忠入艙把韓林兒一刀砍死。然后把船鑿沉，施施然回來復(fù)命。從此以后，朱元璋再也用不著打“龍鳳”年號。殺韓林兒之事，當(dāng)時后世不少人皆認(rèn)定是朱元璋指使，但也有歷史研究者認(rèn)為此舉實(shí)是廖永忠多事，丑表功媚主。朱元璋大可封韓林兒一個王號什么的軟禁般養(yǎng)起來，用不著干這么“此地?zé)o銀三百兩”的小人事體。當(dāng)時老朱算厚道，沒有像司馬氏對成濟(jì)那樣“嫁禍”于他，但估計(jì)他心中很是鄙薄廖永忠的為人。
1367年，元至正二十七年，太祖吳元年，見圍城三月不下，朱元璋也不著急，從建康發(fā)來“最高指示”:“將在外，君不御，古之道也。自后軍中緩急，將軍便宜行之”。
徐達(dá)接書感奮，更加細(xì)心和賣命。
朱元璋見張士誠龜縮平江，志在必得，但也怕攻城死人太多。他原本之意就是圍之困之，讓老張最終不支出城投降。同時，老朱不斷派人送書城內(nèi)，以錢繆、竇融相比擬，勸老張自動歸服。張士誠倔強(qiáng)，不報。
延至七月，張士誠見城中糧余漸盡，他又是厚道好人，干不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。
出城后，望見城左西吳兵隊(duì)陣嚴(yán)整，心虛不敢犯，便轉(zhuǎn)至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了煞星，常遇春有勇有謀，百戰(zhàn)良將，揮兵直前，與東吳兵激烈廝殺。同時，他又指揮善舞雙刀的猛將王弼從另路繞出，夾擊東吳兵，把張士誠萬余扈衛(wèi)精兵皆擠逼于沙盆潭中，殺掉十分之三，溺死十分之七，張士誠本人馬驚墮水，幾乎被淹死。親兵冒死把他救起，以肩輿扛上，復(fù)逃回城中。
過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親自率兵從胥門突出。出于玩命心理，張士誠軍勇銳不可當(dāng)，打得正面攔擊的常遇春部招架不住。如此天致良機(jī)，本來能突圍，站在城頭上的張士誠弟弟張士信不知是壞了哪根神經(jīng)，大呼:“軍士打累了，可以歇兵”，馬上鳴錚收兵。
張士誠等人楞怔之余，常遇春復(fù)振，掉頭進(jìn)擊，把東吳兵打得大敗，“自是(張)士誠不敢復(fù)出。”
形勢危急如此，張士信這個倒霉蛋絲毫不知愁，總是沒事人一樣大城樓子上張盛宴，遍擺銀椅，與親信左右飲美酒，食佳肴。風(fēng)度是大將的，計(jì)策是無腦的。仆從向他進(jìn)獻(xiàn)一個大水密桃，張士信欣賞久之，剛張嘴要吃，忽然城下發(fā)巨炮，恰恰打中張士信，這位爺腦袋被擊爛，與桃汗一起四濺飛迸。
兵敗弟死，張士誠仍舊很頑強(qiáng)，指揮城中兵民抵抗，殺傷不少西吳兵馬。十月間，徐達(dá)展開總攻，百道攻城，東吳軍終于不支，城陷。
張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說:“我兵敗且死，你怎么辦?”
劉氏良德婦人，冷靜答道:“君勿憂，妾必不負(fù)君。”言畢，她懷抱兩個幼子，在齊云樓下積柴薪，與張士誠諸妾登樓，自縊前令人縱火焚樓。
時值日暮。大英雄張士誠真是日暮途窮，獨(dú)自呆坐室中良久，望著齊云樓的大火若有所思。然后，他投帶上梁，準(zhǔn)備上吊自殺。張士誠舊將李伯升受徐達(dá)諭指，到處尋找張士誠，剛好發(fā)現(xiàn)前主人在半空蹬腿，忙上前解救下來，號哭勸道:“九四英雄，還怕不保一命嗎!”
徐達(dá)立即押張士誠上船，由水路送往建康。其間，張士誠一直堅(jiān)臥舟中絕食。
被押送建康中書省后，朱元璋派李善長“勸降”，張士誠大罵，兩個人幾乎動手。
當(dāng)夜，趁人不備，張士誠終于上吊自殺。昔日擁強(qiáng)兵占勝利時，張士誠內(nèi)懷懦弱，坐失良機(jī);當(dāng)其被俘為虜時，辭無撓屈，絕粒自經(jīng)，也不失為一大丈夫。
對于吳地人民來說，張士誠為人寬厚多仁，賦稅輕斂，因此吳人對他頗多懷戀。至于明人書中對他的多種指斥，均屬狂狗吠人之辭，多不屬實(shí)。張氏屬下貪縱，但并不殘暴，也沒濫殺人，加之吳地殷富，即使東吳官員愛錢，也不是刮地三尺那種貪殘。反觀朱元璋，恨吳人為張士誠所用，他取大地主沈萬三家的租薄為依據(jù)，格外加賦，高達(dá)每畝實(shí)糧七斗五升，并且以數(shù)年時間把吳地的中小地主基本消滅干凈。明朝人貝清江記載說:“三吳巨姓……數(shù)年之中，既貧或覆，或死或徙，無一存者。”
蘇州當(dāng)?shù)厝艘恢焙軕涯钗羧諒埵空\輕徭薄賦的仁德，每年陰歷七月三十日為張士誠燒香，托名為地藏菩薩燒香，實(shí)際上是燒“九四香”(張士誠原名張九四)。
仔細(xì)分析，張士誠已經(jīng)落入老朱之手，他還派人勸降，這種心理很難捉摸。很可能的是，老朱為了找感覺，想想陳友諒、劉福通等革命前輩皆死，終于抓住一個活的，如果看見對方葡伏自己腳下稱臣，肯定是件很爽的事情。不料老張也是大倔頭，寧自殺不哀求，老朱怒極，派人把張士誠尸身以大棍擊爛，分尸喂狗。老朱的變態(tài)，從此可見一斑。
